Yılın cinsel ilişkiye izin verilen yegane gecesinde, Allie'nin romantik beklentileri ile Owen'ın melankolik ruh hali New York'un tekinsiz sokaklarında çarpışıyor. Birbirlerini kaybetmemek için büyük bir çaba sarf etseler de karşılarına çıkan eksantrik karakterler ve lojistik aksilikler her defasında onları farklı bir semte savurur. Sürekli birbirlerinin yörüngesinde dönen bu iki aşık adayı için saat gece yarısına yaklaşırken, aşkı bulmanın onu korumaktan çok daha kolay olduğu gerçeğiyle yüzleşmek kaçınılmaz hale gelir.